「小黑」吳佳穎這趟征途是騎著四年車齡的愛車（當時買價一萬八千元），由美國東岸的麻州波士頓出發，途經十餘州至終點加州舊金山，每天約騎七十至一百公里。

雖然路徑是選擇一般公路，但他曾數度在俄亥俄州邊境錯上高速公路，不過好運氣沒被警察逮到；攀越阿帕拉契山脈時則遇上連續七天豪大雨，他轉換心境把雨水當免費洗澡；在堪薩斯州被及膝的泥濘困住，愛車險些報銷，全程共換了十五次內胎；還險些被內華達州的大太陽曬暈：「原以為內華達會有禿鷹在我身邊跟著，萬一我倒下，馬上衝下來吃我的身體…」小黑五月十六日的日誌記載：「我的左腳阿肌里斯腱發炎得滿嚴重，每天除了貼藥膏以外還得去藥局買止痛藥，希望不要再惡化；愈來愈喜歡公園的紮營地，因為不用錢…哈哈！」

因盤纏有限，整趟旅程有五十天睡帳棚，包括共四十天按規畫找到妥貼營區，另五天是緊急路邊紮營，吃了超過五十個漢堡套餐。

也正因獨自置身美國逼迫自己學英語，他遍嘗人情暖流。在騎往科羅拉多州途中，他適巧與廿一歲的車友道森相互照應兩周：「他人很棒，教我怎麼點漢堡，不然我怎麼點都是起士漢堡，也教我看地圖上的一些資訊；兩個人可以聊天，這樣我也可以多學英文，真不賴。」　在堪薩斯州，小黑遇上一位大鬍子伯伯好心地讓出他家的院子給他搭營，一家老小熱誠招待烹煮晚餐，臨別還寫了卡片祝福他；進入洛磯山脈碰上一群阿公阿嬤，並受邀加入其中一位阿嬤的慶生宴。當然，一路上來自旅美台灣人、留學生友人的竭誠協助，更是小黑能完成挑戰的貴人。

吳家爸媽支持小黑的挑戰，現在可輪到他兌現「交換條件」的時候了，吳媽媽說：「你要認真的交女朋友了喔！」

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